Les grandes oeuvres sont effectivement souvent des oeuvres de fin de vie, ou a minima de grande maturité, ce qui semble logique.
A noter que cette approche "progressive" n'est pas toujours possible. Pour Brahms ou Schumann par exemple, j'ai beaucoup plus de mal à voir comment on pourrait faire, tant leurs univers me semblent déjà construit dès l'instant 0 de leurs vies de compositeurs (il suffit de voir leurs premiers opus pour s'en convaincre).
Après pour l'approche chronologique, pas inintéressante sur le papier, j'avoue que j'ai du mal à y voir un intérêt pratique.
Par exemple passer du temps sur le Chopin de prime jeunesse (les premières polonaises et rondos, écossaises et autres), bof...Ce n'est pas inintéressant, mais il y a des choses tellement plus réussies chez Chopin, sans forcément être plus difficiles...Ce sont plutôt des oeuvres qu'on peut choisir d'étudier plus tard sans grand effort, par pur plaisir chopinien.
Et au-delà, le problème c'est que très tôt dans ta progression, tu vas te heurter à l'op.10

(composé à 20 ans ! Vous faisiez quoi vous à 20 ans ?)